Im Jahr 1939 war Howard Head als Nietzange für den Flugzeughersteller Glenn L. Martin Company tätig und sicherte sich eine Position als Ingenieur. Während der Kriegsjahre arbeitete der Kopf bei Martin als er für seine Vorliebe für Poker und Partys bekannt wurde. Er war noch im Jahr 1946 bei der Firma, als sein Begeisterung für Gesellschaft ihn dazu führte, während eines Ausflugs nach Stowe, Vermont, Ski zu fahren, ein Ereignis, das einen Drehpunkt in seinem Leben markte.